No episódio “Crazy, Cupid, Love” da quinta temporada de Gossip Girl, somos transportados para o glamour e os dramas implacáveis do Upper East Side durante o Dia dos Namorados. A trama gira em torno de Blair Waldorf, uma das personagens centrais da série, que se encontra numa encruzilhada emocional. Sinopse do Episódio A história se desenrola em torno de Blair, que se vê irresistivelmente atraída para o papel de Cupido em uma data tão romântica. No entanto, suas próprias emoções estão em jogo, já que ela tenta lidar com seus sentimentos por alguém muito especial. Blair, conhecida por sua habilidade em manipular situações e pessoas ao seu redor, agora se vê confrontada com o desafio de gerenciar seus próprios desejos amorosos. Enquanto Blair navega por suas próprias questões românticas, os outros habitantes do Upper East Side também enfrentam dilemas amorosos complexos. O episódio explora temas de paixão, traição e a busca incessante pelo amor verdadeiro, tudo isso ambientado...